Microsoft Teams は雑に言うと Microsoft 365 の既存のアーキテクチャの組み合わせのようなものです。メッセージングのデータは Outlook のメールと同じく Exchange にデータが保存されているし、チームのチャネルのメッセージにファイルを添付すれば SharePoint に保存されるし、そしてチャットにファイルを添付すれば OneDrive for Business （以下 ODfB ） に保存されるし。そして他のビジネスチャットサービスと比較する時に良くも悪くも添付ファイルの保存先が SharePoint か ODfB である事がクセが強い一因でもあります。これは SharePoint や ODfB をある程度知っている人からするとクセを理解しやすいけど、知らない人からすると理解しにくいクセですよね。
チャットにファイルを添付した時のクセが一番強いと思っています。その一つが同名ファイルを添付した時の挙動。あるチャットルーム（個人チャット、グループチャットどちらでも）にファイルを添付しました。同じチャットルームに同名ファイルを添付しようとすると、他のビジネスチャットサービスでは同名ファイルでも問題なくファイルを添付できるのもあるでしょう。これはこれでファイル管理の観点からするとメールにファイル添付した時と同じく、やりとりが増えるほどどれが正式版なのか？最新版なのか？がわからずに、先祖返りしただのトラブルが起きるケースにつながると思います。一方で Microsoft Teams のチャットの場合は、同名ファイルを添付しようとすると、裏側では ODfB の特定フォルダー内にファイルを保存するという仕様上、同名ファイルの添付はできません。なので添付済みの同名ファイルから置換をするか hogehoge(1).xlsx のように連番を振って別ファイル名として保存させるかの二択でした。
▼2017年当時のスクショ
しかしここまでは特にクセは強くありませんが、 Microsoft Teams のクセが強いところは別のチャットルームにファイルを添付しようとしても、どこかのチャットルームで一度でもファイルを添付していたら、やはり同名ファイルは保存できないんです。「え？このチャットルームでは添付した事ないのに…」という感じになります。これは上でも書きましたが、チャットのメッセージにファイルをドラッグ＆ドロップするなどPC内のファイルを貼り付ける形で添付をすると、裏側では ODfB の特定のフォルダーに保存される挙動だからです。この特定のフォルダーはチャットルームごとに更にサブフォルダーを作るわけではなく、全部その特定フォルダーの層に保存されていくんです。なので別のチャットルームだとしても同名ファイルでは保存できないわけです。
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