■添付ファイルを添付後に削除したらどうなるか？
▼ファイルを添付して会話を開始
▼「ファイル」タブから添付したファイル（「削除テスト.xlsx」）を削除
▼削除しても会話の方は変化なし。ファイルのリンクをクリックすると…
▼「ファイルが見つかりませんでした。」
添付ファイルを添付後に削除したら、会話のリンクは特に変化はありませんでした。
■添付ファイルを添付後に会話を削除したらどうなるか？
▼ファイル（「削除テスト2.xlsx」）を添付して会話を開始
▼添付した会話を削除
▼削除されました
▼「ファイル」タブを見ると、ファイルは削除されていませんでした
添付ファイルを貼り付けている会話を削除しても、添付ファイル自体は削除されませんでした。削除した会話を復元したい場合は安心ですね。
しかし、おそらくこの挙動を知らないユーザーは、会話を削除すれば添付ファイルも削除されたと思う可能性が高いと思います。
ゴミファイルが溜まったり、不要ファイルがずっと残っている事でのトラブルもありますので、この挙動は周知させておいても良いのかなと思いました。
不要ファイルが残っていた事でのトラブルは SharePoint の頃からもあると思います。ファイルサーバーでもメールの添付でもありえます。
例えば、古い情報の記載があるファイルを削除したと思っていたらそのまま残っていて、検索でそのファイルにたどり着いたユーザーがそのファイルが最新だと思い込んでお客様に提出したら、実は古い情報だったためにトラブルに…のような。チーム内の会話を把握していればそのファイルが最新ではないのは把握できますが、検索結果からファイルにたどり着いた場合はその経緯を知らないユーザーもいますからね。